Taraborrelli dijo a la revista que un amigo de Ritchie le había expresado el temor de que la separación del matrimonio pudiera tornarse muy "desagradable". Según el vespertino "Evening Standard", los equipos legales de ambos están a la búsqueda de testimonios de sus colaboradores y empleados.
Madonna ha contratado como abogada a Fiona Shackleton, que representó a Paul McCartney en su divorcio de Heather Mills, mientras que Ritchie cuenta con los servicios de Helen Ward, una abogada que consiguió una suma récord para una de sus clientas divorciada de un multimillonario del sector de seguros.
Taraborrelli dijo también que tienen muy pocos amigos en común: "A Madonna no le gustaban mucho los amigos de Guy. Los encontraba poco interesantes y aburridos.(..) Y por su parte, Guy siempre tuvo la impresión de que muchos de los amigos de Madonna tenían una conversación forzada y pretenciosa".
Ritchie prefería salir con sus amigos y amigas, algo que daba celos a Madonna. Aparentemente el matrimonio no coincidía en sus gustos y prácticas. Mientras la cantante pasaba sus horas rezando, el cineasta tomaba cerveza entre amigos; aunque el verdadero detonante, habría sido el deseo no compartido de Madonna de adoptar un tercer hijo.
La pareja tiene un hijo, Rocco, quien tenía varios meses de vida cuando ambos decidieron casarse en diciembre del 2000. En el 2006, Madonna solicitó la adopción de David Banda, un niño de Malaui cuya madre había fallecido poco después del parto. La adopción fue aprobada en mayo por una corte del país africano.