En 1969, siendo presidente de Arsenal de Sarandí, fue suspendido por un año por la AFA para ejercer como dirigente tras agredir al árbitro Filaccione, lo que le impidió presentarse como candidato a presidente de Independiente en las elecciones de 1970. Grondona por entonces era simultáneamente presidente de Arsenal y presidente de la subcomisión de fútbol profesional de Independiente.
En 2003 se inició una polémica cuando se le preguntó por qué no hay árbitros judíos y respondió que "los judíos no llegan a ser árbitros de primera división en la Argentina porque el mundo del fútbol es algo difícil, trabajoso y a los judíos no les gustan las cosas difíciles". Por sus dichos se le iniciaron causas penales por injurias agravadas y violación de la ley discriminatoria, que luego fueron archivadas.
En las provincias, en tanto, Grondona es sumamente impopular, pues se lo considera responsable de perpetuar un sistema de torneos que beneficia a los clubes de Buenos Aires y estanca el progreso del fútbol en el resto del país.
En 2010, por ejemplo, ante el reclamo de los clubes que juegan el Torneo Argentino A pidiendo un aumento del presupuesto para hacer frente a los altos costos que requiere dicho torneo, la respuesta de Grondona fue: “A mí no me importa un carajo si ustedes juegan o no; ya eché a Maradona y no tendría problemas con ustedes”.
Según palabras del propio Grondona "El Argentino C es un torneo de potrero organizado", haciendo referencia al Torneo del Interior del que participan clubes del interior del país.
Un ex presidente de Independiente, Andrés Ducatenzeiler, afirmó que hizo un "pacto de caballeros" para que lo dirijan árbitros de ambos colegios existentes en Argentina al verse amenazado por el descenso y una supuesta digitación desde la AFA para que eso suceda. Años después, entre otras cosas diría: "Los clubes que no pactan con Grondona terminan fundidos".
A finales de 2011 el empresario Carlos Ávila promovió una denuncia contra Grondona, por presunta "administración fraudulenta" y "lavado de dinero". En la causa se incluyen diversas pruebas y una cámara oculta que compromete a Grondona y amenaza de muerte al periodista Alejandro Fantino.
30 de julio de 2014